Чирпан е известен с бурното си революционно минало и с богатите културни традиции.

     Община Чирпан има богата древна история, което е видно от разкопките в местността Карасура - уникален археологически обект, разположен североизточно от Чирпан, където на едно място са намерени останки датиращи още от праисторическата епоха (4-5 хил. пр. н. е) чак до Средновековието (13 в.).

     Чирпан се смята за наследник на античното римско селище Шерампол, коeто е билo разположенo близо до римския град Пизус, на 7 км от сегашното местоположение на града. Смята се, че Шерампол е основан от преселници.

     Историческите документи дават основание да се смята, че градът е съществувал на сегашното си място от началото на 15 век. Счита се, че името на Чирпан произлиза от римското име на селището и е свързано най-вече с извора Текир, около който се е формирал градът.

     През Възраждането, в периода 18 - 19 век, Чирпан се характеризира като град с добре развито земеделие и занаяти. Този български град е люлял в люлката си храбри харамии, за които свободата и единението българско са по-свети от живота. Чирпан е родното място на големия приятел и съратник на Васил Левски, Георги Данчов - Зографина - художникът, оставил на България най-точния портрет на Апостола. От тук тръгват към своето безсмъртие бележитите революционери Стою Филипов, Димитър Матевски, Иван Андонов, Душо Хаджидеков, поп Манол Коларов и др.

     След Освобождението на България през 1876 г. гражданите на Чирпан са сред първите, които започват организирана борба за обединението на България и записват името на града в революционната летопис на Съединисткото движение. Днес на датата 6 септември - Деня на Съединението - се отбелязва празникът на града.

Гроздобер в края на 19 в.

     През следосвобожденския период занаятите западат, заради загубата на пазари в Османската империя, но процъфтяват лозарството и винарската промишленост.